Ήταν γιος της Άννας και του Μιχάλη Κυπριανού. Παιδί πολύτεκνης οικογένειας, με άλλα πέντε αδέλφια, τη Χρυσούλα, τον Ευάγγελο, τον Ανδρέα, τη Μάρω και τη Μαλβίνα. Όταν τέλειωσε το Δημοτικό σχολείο της Σωτήρας, φοίτησε για ένα χρόνο στη σχολή Τέρρα Σάντα και ακολούθως στην Αμερικανική Ακαδημία μέχρι την τρίτη τάξη.
Αποβλήθηκε, όταν έριξε φυλλάδια της ΕΟΚΑ και ύψωσε την ελληνική σημαία. Η πρόταση του Άγγλου διευθυντή της σχολής, να απόσχει από τα μαθήματα και να διαβάζει στο σπίτι του για να έχει το δικαίωμα να παρακαθίσει στις τελικές εξετάσεις του σχολείου, απορρίφθηκε από την οικογένεια. Μετά την οριστική του αποβολή, εργάστηκε για ένα διάστημα στην ηλεκτρική.
Το πάθος του όμως για την ελευθερία της Κύπρου ενάντια στους Άγγλους τον φέρνει σε επαφή με μέλη της ΕΟΚΑ, από τους οποίους ζητά να τον εντάξουν στην οργάνωση. Παρά το νεαρό της ηλικίας, οι αντάρτες τον δέχονται στην οργάνωση. Έδωσε το μυστικό όρκο της ΕΟΚΑ στην εκκλησία του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου.
Ο νεαρός μαθητής εντάχθηκε στις ομάδες κρούσης της Λάρνακας. Τον Απρίλιο του 1956, εκτέλεσε στη Λάρνακα δύο συνεργάτες των Άγγλων. Στις 31 του Μάη 1956 πήρε μέρος σε επίθεση κατά Άγγλων αξιωματικών πολεμικού πλοίου που είχε καταπλεύσει στη Λάρνακα. Την Κυριακή, 23 Σεπτεμβρίου του 1956, υπηρετώντας σε διατεταγμένη αποστολή, συμμετείχε σε επίθεση εναντίον Άγγλου λοχία, απέναντι από το νοσοκομείο της πόλης. Ωστόσο, αναγνωρίστηκε από Τούρκο επικουρικό και για να διαφύγει την σίγουρη σύλληψη, κατέφυγε στην ορεινή Λάρνακας, όπου ενώθηκε με την αντάρτικη ομάδα της περιοχής, ως καταζητούμενος πλέον.